L’educazione italo-americana di Harold Dieterle è ciò che per primo lo ha ispirato a diventare uno chef; in particolare, guardando e assistendo sua madre a preparare le tradizionali cene siciliane della domenica nella loro casa di Long Island. Il suo interesse per la cucina è continuato durante la scuola media, quando si è iscritto a un corso di economia domestica e ha imparato le prime ricette di base per piatti come il pollo fritto.

Dopo il diploma di scuola superiore nel 1995, è andato in Spagna per lavorare in alcune delle migliori cucine del paese. Al suo ritorno, ha frequentato il Culinary Institute of America (CIA) a Hyde Park, New York. Dopo la laurea, ha lavorato in una serie di locali di alta qualità a Long Island (ad esempio Della Femina) e a Manhattan, in particolare al 1770 House nel 2002, che ha ottenuto una recensione a due stelle dal New York Times durante il suo soggiorno lì.

Nel 2002, Harold ha ottenuto un lavoro al ristorante Tribeca del ristoratore Jimmy Bradley, The Harrison, dove ha lavorato sotto i futuri chef Joey Campanaro e Brian Bistrong. Nel 2006, Harold ha partecipato e vinto la prima stagione di Top Chef di Bravo. L’anno seguente lui e la sua socia Alicia Nosenzo hanno aperto Perilla nel West Village, un ristorante New American acclamato dalla critica con influenze asiatiche. Nell’ottobre 2010, Harold e Alicia hanno aperto il loro secondo ristorante nel West Village, Kin Shop, dedicato alla cucina tailandese contemporanea e ispirato dai suoi numerosi viaggi in Thailandia. Kin Shop è stato premiato con 2 stelle dal New York Times nel 2010 e ha continuato a ricevere i riconoscimenti della stampa.

Harold è apparso sui media come: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal e Zagat.