Harold Dieterlen italialais-amerikkalainen kasvatus innoitti häntä ensimmäisen kerran ryhtymään keittiömestariksi; erityisesti se, että hän katseli ja auttoi äitiään valmistamaan perinteisiä sisilialaisia sunnuntaiaterioita heidän Long Islandin kodissaan. Hänen kiinnostuksensa ruoanlaittoon jatkui yläasteella, jolloin hän kirjoittautui kotitalousluokalle ja oppi ensimmäisen kerran perusreseptejä ruokalajeista, kuten paistetusta kanasta.

Valmistuttuaan lukiosta vuonna 1995 hän lähti Espanjaan työskentelemään maan huippukeittiöihin. Palattuaan hän kävi Culinary Institute of Americassa (CIA) Hyde Parkissa, New Yorkissa. Valmistuttuaan hän työskenteli useissa korkeatasoisissa ravintoloissa Long Islandilla (esim. Della Femina) ja Manhattanilla, erityisesti 1770 House -ravintolassa vuonna 2002, joka sai siellä ollessaan kahden tähden arvostelun New York Timesissa.

Vuonna 2002 Harold pääsi töihin ravintoloitsija Jimmy Bradleyn Tribeca-ravintolaan The Harrisoniin, jossa hän työskenteli tulevien huippukokkien Joey Campanaron ja Brian Bistrongin johdolla. Vuonna 2006 Harold kilpaili ja voitti Bravon Top Chef -ohjelman ensimmäisen kauden. Seuraavana vuonna hän ja liikekumppani Alicia Nosenzo avasivat West Villageen Perillan, kriitikoiden ylistämän New American -ravintolan, jossa on aasialaisia vaikutteita. Lokakuussa 2010 Harold ja Alicia avasivat toisen West Village -ravintolansa, Kin Shopin, joka on omistettu nykyaikaiselle thaimaalaiselle keittiölle ja joka on saanut inspiraationsa Haroldin lukuisista Thaimaan-matkoista. New York Times myönsi Kin Shopille kaksi tähteä vuonna 2010, ja se on edelleen saanut kiitosta lehdistössä.

Harold on esiintynyt muun muassa seuraavissa tiedotusvälineissä: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal ja Zagat.