Gene Upshaw toimi National Football Leaguen pelaajayhdistyksen toimitusjohtajana kesäkuusta 1983 elokuuhun 2008 menestyksekkään 16-vuotisen pelaajauran jälkeen. Tuona aikana Upshaw työskenteli ahkerasti parantaakseen, suojellakseen ja puolustaakseen ammattilaisjalkapalloilijoiden yksilöllisiä oikeuksia koko National Football Leaguessa. Upshaw toimi myös National Football League Players Incorporatedin puheenjohtajana.
Upshaw oli Oakland Raidersin monivuotinen All-Pro-hyökkäysvahti, ja hänet valittiin Pro Football Hall of Fameen vuonna 1987, hänen ensimmäisenä kelpoisuusvuotenaan. Hän pelasi 217 liigaottelua ja esiintyi kuudessa Pro Bowlissa. Hänet nimettiin AFC:n vuoden linjamieheksi vuosina 1973 ja 1974. Vuonna 1977 hänet valittiin NFL:n parhaaksi linjamieheksi, ja vuonna 1980 hän sijoittui toiseksi. Upshaw on ainoa pelaaja NFL:n historiassa, joka on pelannut kolmessa Super Bowlissa kolmella eri vuosikymmenellä – 60-, 70- ja 80-luvuilla.
Upshaw oli joukkueen kapteeni ja toimi samalla NFLPA:n pelaajaedustajana ja toimihenkilönä 13 vuoden ajan. Hän toimi Raidersin varaedustajana tai pelaajaedustajana vuosina 1970-1976 ja oli toimeenpanevan komitean jäsen vuodesta 1976 vuoteen 1980, jolloin hänet valittiin NFLPA:n presidentiksi, jota tehtävää hän hoiti vuoteen 1983 asti.
Vuonna 1980 Gene sai arvostetun Byron ”Whizzer” White Humanitarian Award -palkinnon erinomaisesta panoksesta ”joukkueelle, yhteisölle ja maalle”. Vuonna 1982 hänet palkittiin A. Phillip Randolph -palkinnolla merkittävistä saavutuksista yhtenä Amerikan merkittävimmistä mustista johtajista. Vuonna 1993 Upshaw oli 13. sijalla urheilun 100 vaikutusvaltaisimman ihmisen joukossa The Sporting Newsin laatiman vuosittaisen listan vuoden 1993 painoksen mukaan.
Upshaw teki NFLPA:sta johtavan pelaajayhdistysten joukossa tekemällä siitä ensimmäisenä pelaajayhdistyksenä voittoa tavoittelevan yhtiön pelaajaryhmien lisensointia varten. Tämän yhtiön nimi on National Football League Players Incorporated, joka tunnetaan myös nimellä NFL PLAYERS ja jonka hallituksen puheenjohtajana Gene toimi. Upshaw suoritti luonnontieteiden kandidaatin tutkinnon Texas A&I Universityssä vuonna 1968. Hän suoritti myös jatko-opintoja sekä Golden Gaten yliopistossa että Lincolnin yliopistossa.
Upshaw’ta jäävät henkiin hänen vaimonsa Terri ja heidän kaksi poikaansa Justin ja Daniel.
Gene menehtyi yllättäen 20. elokuuta 2008 haimasyöpään Tahoe Forestin sairaalassa Truckeessa.