Weisberg on tällä hetkellä äänisisältöön keskittyvän mediayrityksen Pushkin Industriesin toimitusjohtaja, jonka hän perusti yhdessä Malcolm Gladwellin kanssa. Pushkin keskittyy luomaan uusia podcasteja, äänikirjoja ja lyhytmuotoista audiosisältöä. Yhtiö tuottaa Gladwellin isännöimää Revisionist History -podcastia, jota aiemmin tuotti Panoply Media, joka on Slate Groupin osasto. Syyskuuhun 2018 asti Weisberg oli Slate Groupin päätoimittaja.

Aiemmin hän toimi kommentaattorina National Public Radiossa. Hän työskenteli myös The New Republic -lehdessä Washington D.C.:ssä, ja hän oli kirjoittajana The New York Times Magazine -lehdessä ja toimittajana Vanity Fair -lehdessä. Hän on toiminut Financial Timesin kolumnistina. Uransa alussa hän työskenteli Newsweekin Lontoon ja Washingtonin toimistoissa. Weisberg on työskennellyt myös freelance-toimittajana lukuisille julkaisuille.

BooksEdit

Bushisms-sarjan luoja ja kirjoittaja Weisberg julkaisi The Bush Tragedy -kirjan vuonna 2008. Hän on myös kirjoittanut yhdessä Goldman Sachsin entisen johtajan ja valtiovarainministerin Robert Rubinin kanssa jälkimmäisen muistelmateoksen In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, joka oli New York Timesin bestseller sekä yksi Business Weekin vuoden 2003 kymmenestä parhaasta liikekirjasta.

Weisbergin ensimmäinen kirja In Defense of Government julkaistiin vuonna 1996.

Hän toimi puheenjohtajana BBC:n vuoden 2009 Samuel Johnson -palkinnon tuomaristossa, joka myönnettiin erinomaisesta tietokirjallisesta kirjallisuudesta.