Haley on esiintynyt lukuisissa elokuvissa, kuten Damnation Alley, John Schlesingerin The Day of the Locust ja Losin’ It, sekä vierasrooleissa televisiossa. Tunnettuna lapsinäyttelijänä hän näytteli Kelly Leakia komediassa The Bad News Bears. Hän näytteli myös The Bad News Bears -elokuvissa Breaking Training ja The Bad News Bears Go to Japan.
Hän näytteli Moocheria Peter Yatesin ylistetyssä elokuvassa Breaking Away vuodelta 1979 ja myöhemmin samannimisessä lyhytikäisessä tv-sarjassa. Koko 1970-luvun ajan hän näytteli usein kovaa, kiukkuista, näppyläistä, pitkätukkaista hylkiötä; tosin elokuvadebyytissään, vuoden 1972 omalaatuisessa elokuvassa The Outside Man, hän näytteli Ericiä, poikaa, joka on ilmeisesti niin epätoivoisen yksinäinen, että yrittää tehdä vaikutuksen mafian palkkamurhaajaan, joka pitää häntä ja hänen äitiään (Georgia Engel) panttivankina. Haley kuvasi myös amerikkalaista versiota suositusta brittiläisestä komediasta The Young Ones, jonka nimi oli Oh, No! Ei niitä!. Vuonna 1974 hän näytteli Normia, hylkiöpoikaa lauantaiaamun lastensarjan 12. jaksossa Shazam! Huhutaan, että vuonna 1984 Haleyn ystävä Johnny Depp saattoi hänet Wes Cravenin A Nightmare on Elm Street -elokuvan koe-esiintymisiin; sen sijaan, että Haley olisi valittu rooliin, ohjaaja Craven huomasi Deppin ja kysyi häneltä, haluaisiko Haley lukea roolia varten. Haley oli alun perin koe-esiintynyt elokuvan antagonistin Freddy Kruegerin rooliin, mutta hävisi lopulta Robert Englundille elokuvan vuoden 1984 versiossa.
Haleyn näyttelijänura hiipui suurimman osan 1990-lukua ja 2000-luvun alkua, jolloin hän muutti San Antonioon, ja lopulta hän kääntyi ohjaamisen puoleen ja menestyi tuottajana ja televisiomainosten ohjaajana.
Sean Pennin suosituksesta Haley palasi näyttelemisen pariin vuonna 2006 ja esiintyi ensin Steven Zaillianin All the King’s Men -elokuvassa Pennin rinnalla Sugar Boyna, hänen henkivartijanaan, ennen kuin antoi kriitikoiden ylistämän suorituksen hiljattain ehdonalaiseen vapauteen päässeenä seksuaalirikollisena Todd Fieldin Pikkulapsissa. Hän totesi, että hänen valmistautumiseensa rooliin vaikutti suuresti hänen äitinsä ja True-veljensä välinen suhde, joka taisteli heroiiniriippuvuutta vastaan ennen kuin kuoli yliannostukseen. Haley oli roolistaan ehdolla parhaan miessivuosan Oscar-palkinnon saajaksi, ja vuonna 2007 hänet kutsuttiin elokuvataiteen ja -tieteiden akatemian jäseneksi.
Haley omistaa tuotantoyhtiö JEH Productionsin San Antoniossa. Vuonna 2008 hän esiintyi elokuvassa Semi-Pro ja näytteli elokuvassa Winged Creatures yhdessä Kate Beckinsalen, Guy Pearcen ja Dakota Fanningin kanssa. Hän näyttelee myös Zack Snyderin vuonna 2009 tekemässä Alan Mooren graafisen romaanin Watchmen sovituksessa Rorschachia, naamioitunutta kostajaa, joka pyrkii selvittämään pukumieheksi pukeutuneen sankarimurhaajan henkilöllisyyden, rooli, joka toi Haleylle kiitosta monilta arvostelijoilta. Elokuva myös yhdisti hänet uudelleen Pikkulapset-tähti Patrick Wilsonin kanssa, joka esitti Rorschachin entistä kumppania Nite Owl II:ta. Niin ikään vuonna 2010 Haley esiintyi Martin Scorsesen ohjaamassa elokuvassa Shutter Island, jossa hän näytteli rikollisesti mielisairaan sairaalan potilasta.
Haley näytteli Freddy Kruegerin roolin A Nightmare on Elm Street -uudelleenfilmatisoinnissa. Hän on lupautunut näyttelemään roolia kolmessa sarjan osassa.
Haley oli sarjan Human Target vakiosarjassa Guerrerona, päähenkilö Christopher Chancen liittolaisena. Sarja sai ensi-iltansa 17. tammikuuta 2010 Foxilla, ja se kesti kaksi kautta ennen kuin se lopetettiin toukokuussa 2011.
Hän näytteli Willie Loomisia Tim Burtonin ohjaamassa Dark Shadows -elokuvasovituksessa vuonna 2012 ja näytteli konfederaation varapresidenttiä Alexander H. Stephensiä Steven Spielbergin ohjaamassa Lincolnissa. Hän on näytellyt superroistoa ”The Terror” Amazonin The Tick -sarjan uusintaversiossa.