Reitmanin ensimmäinen tuottajan työ oli silloin uudella CITY-TV-asemalla Torontossa. CITY oli myös hänen myöhemmän ystävänsä ja yhteistyökumppaninsa Dan Aykroydin ensimmäinen juontajatyöpaikka. Reitmanin toimikausi CITYssä jäi kuitenkin lyhyeksi, ja aseman omistaja Moses Znaimer antoi hänelle potkut ensimmäisen vuoden aikana.
Torontossa hän tuotti näyttämötuotannon Spellbound (1973), josta kehittyi Broadway-tuotanto The Magic Show.
Reitmanin ensimmäiset kaupalliset elokuvayritykset olivat tuottajana kahdessa ohjaaja David Cronenbergin elokuvassa, Shivers (1975) ja Rabid (1977). Hänen suuri läpimurtonsa tuli, kun hän tuotti National Lampoon’s Animal Housen vuonna 1978 ja ohjasi Meatballsin vuonna 1979. Sen jälkeen hän ohjasi ja tuotti useita komedioita, kuten Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) ja No Strings Attached (2011).
1990-luvun alussa Reitman alkoi ohjata vähemmän elokuvia, mutta kasvatti rooliaan tuottajana ja vastaavana tuottajana yhtiönsä Northern Lights Entertainmentin kautta. Hän oli mukana tuottamassa animaatioelokuvaa Heavy Metal (1981) sekä live-action-elokuvia Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Sternin elokuva Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) ja Trailer Park Boys: The Movie (2006).
Vuonna 2007 Reitman otettiin Kanadan Walk of Fameen. Reitman perusti vuonna 2000 Santa Barbaran eteläpuolella sijaitsevan The Montecito Picture Companyn, joka on elokuvatuotantoyhtiö.
Hän tuotti seuraavaksi komedian I Love You, Man (2009), jonka pääosissa nähdään Paul Rudd ja Jason Segel. Samoin vuonna 2009 hän tuotti Oscar-ehdokkuuden saaneen elokuvan Up in the Air, jonka ohjasi hänen poikansa Jason Reitman. Myöhemmin Reitmanin oli tarkoitus ohjata eroottinen trilleri Chloe (2009), mutta hän ei saanut haluamaansa näyttelijäkaartia, joten Reitman päätti toimia vain tuottajana ja pyysi Atom Egoyania ohjaamaan elokuvan. Chloe on sittemmin nauttinut kaupallista menestystä, ja siitä tuli Egoyanin kaikkien aikojen suurin rahasampo.
Reitman oli mukana tuottamassa elämäkertaelokuvaa Hitchcock, joka julkaistiin 23. marraskuuta 2012. Reitman ohjasi myös vuoden 2014 urheiludraaman Draft Day, jonka pääosassa oli Kevin Costner.
Tekemättömät ja tulevat projektitToimitus
Tom Mankiewicz kirjoitti 1980-luvun alussa käsikirjoituksen elokuvaan nimeltä The Batman, jonka ohjaajaksi Reitman oli kiinnitetty. Hän suunnitteli, että Lihapullat-tähti Bill Murray olisi Batman, David Niven Alfred Pennyworth, William Holden komisario James Gordon ja laulaja David Bowie Jokeri. Holdenin ja Nivenin kuoleman ja käsikirjoituksen uudelleenkirjoittamisen vuoksi Reitman kuitenkin jätti projektin ja Gremlins-ohjaaja Joe Dante tuli mukaan projektiin, mutta elokuva ei koskaan toteutunut.
Huhtikuussa 1996 kerrottiin, että Reitman oli kiinnitetty Wonder Woman -elokuvan tuottajaksi ja mahdollisesti ohjaajaksi. Kolme vuotta myöhemmin hän kuitenkin luovutti projektin käsikirjoittaja Jon Cohenille ja lähti tuntemattomista syistä.
Maaliskuussa 2007 New York-lehti kertoi lähteitä mainitsematta, että Sony Pictures Entertainment halusi korvata Reitmanin Ghostbusters III:ssa nuoremmalla ohjaajalla, mutta Reitmanin alkuperäinen sopimus esti tämän. Vuoden 2010 alussa näytti siltä, että Reitman ohjaisi elokuvan, mutta syyskuussa 2014, Harold Ramisin kuoleman jälkeen, Paul Feig oli virallisesti määrätty ohjaamaan uusi elokuva, joka julkaistiin vuonna 2016 franchisingin rebootina. Tammikuun 2019 puolivälissä uutisoitiin Ghostbustersista: Afterlife -elokuvasta, jossa Ivanin poika Jason otti vastuun toisena käsikirjoittajana ja ohjaajana. Ernie Hudsonin mukaan ”Ivan Reitman on mukana ja kaikki ovat mukana” ja että Dan Aykroyd oli se, joka auttoi tekemään tarinankäsittelyn Sonyn kanssa.
Maaliskuussa 2012 kerrottiin, että Twins-elokuvan jatko-osa, nimeltään Triplets, olisi tekeillä ja että Reitman olisi mukana tuottamassa elokuvaa. Julkaisuajankohtaa ei ilmoitettu sen jälkeen.
Vuonna 2013 paljastui, että Reitmanilla oli suunnitelmia Evolution-elokuvan jatko-osan tekemisestä, mutta suunnitelmat jatko-osasta eivät koskaan toteutuneet.
Toukokuussa 2016 Reitman paljasti käyvänsä keskusteluja Warner Bros:n hallituksen puheenjohtajan Bob Dalyn kanssa mahdollisesta osallistumisestaan Space Jamiin: A New Legacy, Space Jamin jatko-osa. Kuukautta myöhemmin kerrottiin, että Reitman tuottaa tulevan animaatiosarjan Ghostbusters: Ecto Force. Reitman aikoo myös tuottaa ja ohjata animaatioelokuvan Ghostbusters yhdessä Fletcher Moulesin kanssa.