Compaq kehitti iPAQ:n SA-1110 ”Assabet” ja SA-1111 ”Neponset” -vertailulevyjen pohjalta, jotka Digital Equipment Corporationin Hudsonissa Massachusettsissa sijaitsevassa StrongARM-kehitysryhmässä oli suunniteltu. Kun nämä piirilevyt olivat kehitysvaiheessa, Intel osti kyseisen laitoksen. Kun ”Assabet”-piirilevy yhdistetään ”Neponset”-prosessorilevyyn, ne tukevat 32 megatavua SDRAM-muistia, CompactFlash- ja PCMCIA-paikkoja sekä I2S- tai AC-Link-sarja-ääniväylää, PS/2-hiiri- ja ohjauslevyliitäntöjä, USB-isäntäohjainta ja 18 ylimääräistä GPIO-nastaa. Ohjelmistoajurit CompactFlash-ethernet-laitteelle, IDE-tallennuslaitteille, kuten IBM Microdrive, ja Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi -laitteelle olivat myös saatavilla. Aikaisempi StrongARM SA-1100 -pohjainen tutkimuskämmenlaite nimeltään ”Itsy” oli kehitetty Digital Equipment Corporationin Western Research Laboratory -laboratoriossa (josta myöhemmin tuli Compaqin Western Research Laboratory).

Ensimmäinen iPAQ Pocket PC oli H3600-sarja, joka julkaistiin vuonna 2000. Siinä käytettiin Microsoftin Pocket PC 2000 -käyttöjärjestelmää, ja siinä oli 240 x 320 pikselin 4096-värinen LCD-näyttö, 32 Mt RAM-muistia ja 16 Mt ROM-muistia. Compaq julkaisi samantyyppisen H3100-sarjan Pocket PC:n tammikuussa 2001. Kyseessä oli edullisempi malli, jossa oli 15 harmaasävyinen yksivärinäyttö, 16 Mt RAM-muistia ja tummanharmaa D-pad edeltäjänsä kromisen D-padin sijaan. H3600-sarjaa seurasivat H3800- ja H3900-sarjat, jotka säilyttivät saman muotoilun, mutta joissa oli erilainen painikeasettelu.

Pian HP:n ja Compaqin fuusioiduttua vuonna 2002 HP lopetti Microsoft Windows -käyttöjärjestelmällä varustettujen Pocket PC:iden Jornada-mallistonsa ja jatkoi Compaqin alaisuudessa alkanutta iPAQ-mallistoa.

Kesäkuussa 2003 HP luopui iPAQ:n h3xxx-mallistosta ja esitteli hintatietoisille ostajille suunnatun iPAQ:n h1xxx-malliston, kuluttajille suunnatun h2xxx-malliston ja yritysasiakkaille suunnatun h5xxx-malliston. Niitä myytiin esiasennettuna Windows Mobile for Pocket PC 2003 -käyttöjärjestelmällä. Elokuussa 2004 esiteltiin h63xx-sarjan iPAQ-laitteet, joissa on Windows Mobile 2003:n Phone Edition -versio, hx47xx-sarja ja rz17xx-sarja, joissa molemmissa on Windows Mobile 2003:n Second Edition -versio.

Elokuussa 2004 HP julkaisi rz17xx- ja rx3xxx-sarjan Mobile Media Companionit. Nämä laitteet oli suunnattu pikemminkin kuluttajille kuin perinteiselle yritysyleisölle. Painopiste oli mediaominaisuuksissa, kuten NEVO TV Remote ja Mobile Media. Ne toimivat Windows Mobile 2003SE -käyttöjärjestelmällä.

Helmikuussa 2005 iPAQ Mobile Messenger hw6500 -sarja esiteltiin valikoiduille tiedotusvälineille 3GSM-konferenssissa Cannesissa, Ranskassa. Se korvattiin vuotta myöhemmin hw6900-sarjalla, joka toimi Windows Mobile 5:llä.

Vuonna 2007 julkaistiin iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media-laitteet ja rx5000 Travel Companion PDA/GPS-laitteet. Molemmat iPAQ-sarjat toimivat Windows Mobile 5 -käyttöjärjestelmällä (WM5), kuten myös hx2000- ja hw6900-sarjat. Samana vuonna julkaistiin myös ensimmäinen HP:n Windows Mobile 6 -laite, iPAQ 500 -sarjan Voice Messenger, jossa on Windows Mobile 6 -standardikäyttöjärjestelmä (WM6) ja numeronäppäimistö.

Koko iPAQ-mallisto uudistui täysin tuomalla markkinoille viisi uutta iPAQ-sarjaa, jotka täydensivät iPAQ 500 -sarjan Voice Messenger -laitteen käyttöönottoa aiemmin tänä vuonna. Julkistetut mallit olivat 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator ja 900 Series Business Messenger. 100- ja 200-sarjat ovat tavallisia kosketusnäytöllisiä kämmenmalleja, joissa ei ole puhelintoimintoja ja joissa on WM6-käyttöjärjestelmä. 300-sarjan Travel Companion ei ole kämmenmalli; sitä markkinoidaan henkilökohtaisena navigointilaitteena, ja se on kämmenmallinen GPS-laite, joka toimii Windows CE 5.0 -ydinkäyttöjärjestelmällä ja jossa on mukautettu käyttöliittymä. 600- ja 900-sarjat ovat puhelimia, joissa on integroitu GPS- ja 3G-ominaisuus ja joissa on WM6 Professional -käyttöjärjestelmä. 600-sarjassa on numeronäppäimistö ja 900-sarjassa täysi QWERTY-näppäimistö.

Hewlett-Packard esitteli iPAQ Pocket PC -älypuhelimen, joka näyttää tavalliselta matkapuhelimelta ja jossa on VoIP-ominaisuudet. Sarja on HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.

Joulukuussa 2009 HP julkaisi iPAQ Glistenin, joka toimii Windows Mobile 6.5:llä.

Huhtikuuhun 2011 mennessä uusia malleja ei ole julkistettu. HP mainostaa kuitenkin edelleen 111-sarjaa ja Glisteniä verkkosivuillaan. Näin ollen iPAQ-malliston tila ja kohtalo on epäselvä.

Elokuun 2011 puolivälissä HP ilmoitti lopettavansa kaikki webOS-laitteet ja mahdollisesti myös mobiililaitteet. On epäselvää, vaikuttaako tämä siirto iPAQ-mallistoon, vaikka he valmistavat useita uusia iPAQ-laitteita Nederlandse Spoorwegenille marraskuusta 2011 lähtien (11/11).