Hydratsonit

Hydratsonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden kaava on R1R2C=NNH2. Yleensä nämä yhdisteet muodostuvat reagoimalla hydratsiinin ja ketoneiden tai aldehydien välillä. Dialkyylihydratsonien C=N-sidos voidaan hydrolysoida, hapettaa ja pelkistää. Samoin N-N-sidos voidaan pelkistää vapaaksi amiiniksi. Hydratsonijohdannaisia käytetään pienimolekyylipainoisten ketoneiden ja aldehydien pitoisuuksien mittaamiseen. Hydratsonia muodostuu Endersin SAMP/RAMP-hydratsonialkylaatioreaktiossa, joka on epäsymmetrinen hiili-hiilisidoksen muodostumisreaktio, jota pyrrolidiinikiraaliset apuaineet kiihdyttävät. Toinen tuttu reaktio, jossa muodostuu hydratsonia, on WolffKishnerin pelkistys, jossa ketoni tai aldehydi reagoi hydratsiinin kanssa muodostaen hydratsonijohdannaisen, joka lopulta muunnetaan vastaavaksi hiilivedyksi.

Hydratsooneilla, joissa on atsometiini -NHN=CH- ryhmä, on raportoitu olevan monenlaisia biologisia/farmaseuttisia ominaisuuksia. Hydratsoneilla on erilaisia biologisia vaikutuksia, kuten kouristuksia ehkäiseviä, masennuslääkkeitä, kipulääkkeitä, tulehduskipulääkkeitä, mikrobilääkkeitä ja verihiutaleiden muodostumista estäviä ominaisuuksia. Hydratsoneita käytetään reikiä kuljettavina aineina orgaanisen kerroksen valojohteissa ja kvantitatiivisina analyyttisinä reagensseina. Joitakin N-arylisulfonyylihydratsonijohdannaisia on raportoitu metallo-beta-laktamaasin IMP-1:n uusina estäjinä. Tämän lisäksi hydratsonipohjaisia kytkentämenetelmiä käytetään lääketieteellisessä biotekniikassa lääkkeiden kytkemiseksi kohdennettuihin vasta-aineisiin.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.