Hydantoiini

Farmaseuttiset aineetEdit

Hydantoiiniryhmä esiintyy useissa lääketieteellisesti tärkeissä yhdisteissä. Lääkeaineissa hydantoiinijohdannaiset muodostavat kouristuslääkkeiden luokan; fenytoiini ja fosfenytoiini sisältävät molemmat hydantoiiniryhmiä, ja molempia käytetään kouristuslääkkeinä kouristushäiriöiden hoidossa. Hydantoiinijohdannaista dantroleenia käytetään lihasrelaksanttina malignin hypertermian, neuroleptisen pahanlaatuisen oireyhtymän, spastisuuden ja ekstaasimyrkytyksen hoitoon. Ropitoin on esimerkki antiarytmisestä hydantoiinista.

Torjunta-aineetEdit

Hydantoiinijohdannainen imiprotriini on pyretroidihyönteismyrkky. Iprodioni on suosittu hydantoiiniryhmää sisältävä sienitautien torjunta-aine.

3-(3,5-dikloorifenyyli)-hydantoiinin salainen erityiskoodi on S-7250.

Aminohappojen synteesiMuokkaa

Hydantoiinien hydrolyysistä saadaan aminohappoja:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3 Hydantoiini itsessään reagoi kuuman, laimean suolahapon kanssa glysiiniksi. Metioniinia valmistetaan teollisesti metionaalista saadun hydantoiinin avulla.

Metylointi Muokkaa

Hydantoiinin metylointi tuottaa erilaisia johdannaisia. Dimetyylihydantoiini (DMH) voi tarkoittaa mitä tahansa hydantoiinin dimetyylijohdannaista, mutta erityisesti 5,5-dimetyylihydantoiinia.

Halogenointi Muokkaa

Joitakin hydantoiinin N-halogenoituja johdannaisia käytetään klooraus- tai bromausaineina desinfiointiaineissa/puhdistusaineissa tai biosidituotteissa. Kolme tärkeintä N-halogenoitua johdannaista ovat diklooridimetyylihydantoiini (DCDMH), bromiklooridimetyylihydantoiini (BCDMH) ja dibromidimetyylihydantoiini (DBDMH). Myös etyylimetyylin sekoitettua analogia, 1,3-dikloori-5-etyyli-5-metyylilimidatsolidiini-2,4-dionia (bromikloorietyylimetyylihydantoiini), käytetään seoksissa edellä mainittujen kanssa.

Iprodioni on suosittu sienitautien torjunta-aine, joka sisältää hydantoiiniryhmän.

DNA:n hapettuminen hydantoineiksi solukuoleman jälkeenMuutos

Suuri osa DNA:n sytosiini- ja tymiiniemäksistä hapettuu hydantoineiksi ajan kuluessa organismin kuoleman jälkeen. Tällaiset modifikaatiot estävät DNA-polymeraaseja ja estävät siten PCR:n toiminnan. Tällaiset vauriot ovat ongelma, kun käsitellään muinaisia DNA-näytteitä.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.