Douglas oli Jetsin ensimmäisen kierroksen varaus vuoden 1995 NFL-draftissa, ja hänet kaupattiin Eaglesiin ennen kautta 1998 toisen ja viidennen kierroksen varausvuoroja vastaan. Tämän jälkeen Jets lähetti toisen kierroksen varauksen Pittsburgh Steelersille kolmesta muusta varauksesta, 2., 3. ja 5. kierroksella. Näistä poiminnoista tulisi Dorian Boose, Kevin Williams ja Eric Bateman. Philadelphian toinen valinta käytettäisiin Casey Daileyyn. Kukaan näistä neljästä ei jättäisi minkäänlaista pysyvää jälkeä NFL:ssä. Douglas vietti kauden 2003 Jaguarsissa ennen kuin hän allekirjoitti uudelleen sopimuksen Philadelphian kanssa vuonna 2004. Douglas on Reggie Whiten (124), Trent Colen (85,5) ja Clyde Simmonsin (76,5) jälkeen neljäntenä Eaglesin kaikkien aikojen säkkilistalla 54,5:llä säkillä kuuden kautensa aikana.

Douglas leikattiin Eaglesista ennen kauden 2005 alkua, mutta hänet palkattiin pian sen jälkeen etutoimistoon ”hyvän tahdon lähettilääksi”.

Marraskuun 5. päivänä 2005 Douglas oli tiettävästi riidoissa entisen Eagles-joukkuetoverinsa Terrell Owensin kanssa, joka oli keskellä hyvin julkista sanasotaa joukkueen kanssa. Joukkue hyllytti Owensin pelikieltoon ja myöhemmin hänet poistettiin pelistä, kun hän kieltäytyi pyytämästä täysin anteeksi riitaa sekä Eaglesin pelinrakentajasta Donovan McNabbista tehtyjä halventavia huomautuksia.