Toisen etsinnän jälkeen Roseman palkattiin Philadelphia Eaglesiin harjoittelijaksi työskentelemään palkkakattoasioiden parissa vuonna 2000. Hänet ylennettiin jalkapallohallinnon johtajaksi vuonna 2003 ja myöhemmin jalkapallohallinnon varajohtajaksi vuonna 2006. Roseman jatkoi kiipeämistä Eaglesin front office -portaissa ja toimi kaksi vuotta pelaajahenkilöstön varajohtajana ennen kuin hänet nimitettiin Eaglesin toimitusjohtajaksi 29. tammikuuta 2010 sen jälkeen, kun Tom Heckert oli palkattu Cleveland Brownsiin samaan tehtävään. Vaikka hänellä oli toimitusjohtajan titteli, Roseman toimi lähinnä päävalmentaja ja varatoimitusjohtaja Andy Reidin neuvonantajana, jolla oli viimeinen sana jalkapalloon liittyvissä asioissa.
Ensimmäisellä kaudellaan toimitusjohtajana Roseman ryhtyi työstämään Eaglesin pelaajistoa rakentaen siitä yhden liigan nuorimmista. Tuo uudistunut Eagles-joukkue saavutti NFC East -divisioonan mestaruuden vuonna 2010.
Kolme vuotta myöhemmin Roseman avusti Eaglesin puheenjohtajaa Jeffrey Lurieta joukkueen uuden päävalmentajan etsinnässä vuonna 2013, joka päättyi Oregonin yliopiston valmentajan Chip Kellyn tuloon Philadelphiaan. Kellylla, kuten Reidilläkin, oli viimeinen sana 53 pelaajan kokoonpanossa, joten Roseman jatkoi lähinnä neuvoa-antavassa roolissa.
Ensimmäisellä yhteisellä kaudellaan Philadelphiassa Roseman ja Kelly ohjasivat Eagles-joukkuetta, joka voitti 10 ottelua ja divisioonamestaruuden, mikä oli melkoinen käänne joukkueen 4-12 ennätykseen vuonna 2012.
Rosemanin tehtäviin general managerina kuului muun muassa Eaglesin college- ja ammattilaiskoutsiosastojen, joukkueen lääkäri-, varuste- ja videohenkilökunnan valvominen sekä joukkueen palkkakaton valvominen ja joukkueen turvallisuuden valvominen.
Muutoksessa front office -rakenteessa 2. tammikuuta 2015 Kellylle annettiin general managerin tehtävät, kun taas Roseman ylennettiin jalkapallo-operaatioiden varatoimitusjohtajaksi. Tässä roolissa Roseman jatkoi sopimusneuvottelujen johtamista, joukkueen palkkauksen hallintaa ja valvoi myös joukkueen lääketieteellistä henkilökuntaa, varustehenkilökuntaa ja muuta. Kellyn erottamisen jälkeen Rosemanista tuli jälleen de facto GM vuonna 2016, ja hän palkkasi Doug Pedersonin Eaglesin uudeksi päävalmentajaksi. Roseman auttoi Eaglesia voittamaan Super Bowl LII:n, kun joukkue kukisti New England Patriotsin 41-33 vuonna 2018. Hänet ylennettiin varatoimitusjohtajaksi/general manageriksi 13. kesäkuuta 2019.
Rosemanilla on myös suuri rooli Eaglesin yhteisöllisessä toiminnassa, sillä hän osallistuu useisiin armeijaa ja lapsia koskeviin aloitteisiin. Rosemanin hyväntekeväisyyspyrkimykset ovat hyödyttäneet Eagles Youth Partnershipia, joukkueen julkista hyväntekeväisyysjärjestöä, joka palvelee vuosittain yli 50 000 vähävaraista lasta Suur-Philadelphian alueella keskittyen terveys- ja koulutusohjelmiin, sekä Eagles Carea. Lisäksi Roseman on tehnyt yhteistyötä Alex’s Lemonade Stand Foundationin, Boys & Girls Clubs of American, USA Footballin, Pop Warnerin ja Cop Wheelsin kanssa. Hänet nimitettiin Joint Base McGuire-Dix-Lakehurstin kunniakomentajaksi jatkuvasta työstään armeijan hyväksi.