1. Cameron Smoller
Vaikka Hailee yhdistettiinkin juorumyllyssä usein muihin nuoriin Hollywood-tähtiin – etenkin Justin Bieberiin ja Romeo ja Julia -elokuvansa vastanäyttelijäänsä Douglas Boothiin – hän oli itse asiassa parisuhteessa suurimman osan tuosta ajasta! J-14 kertoi, että hän seurusteli Cameron Smollerin kanssa vuodesta 2016 vuoden 2017 loppuun.
Pari jakoi usein Instagramissa kuvia, joissa esiintyivät toisistaan, ja he tekivät julkisen debyyttinsä pariskuntana Golden Globes -juhlissa alkuvuodesta 2017. Mies seurasi naista useisiin muihin tapahtumiin samana vuonna, mutta viimeinen kuva, jonka kumpikaan heistä jakoi keskenään, oli marraskuussa 2017, joten on turvallista olettaa, että heidän eronsa tapahtui joskus loppuvuodesta.
2. Niall Horan
Hailee ja Niall olivat tiettävästi ystäviä ennen kuin he alkoivat seurustella; joulukuussa 2017 Instagramissa julkaisemassaan postauksessa Niall toivotti tyttärelleen onnellista syntymäpäivää ja kutsui häntä ”planeetan ihanimmaksi ihmiseksi ja yhdeksi parhaista ystävistäni”. Helmikuuhun 2018 mennessä People näki heidät treffi-iltana, ja siitä lähtien heidät nähtiin usein yhdessä, vaikkakin harvoin virallisissa tilaisuuksissa pariskuntana.
Heidät nähtiin muun muassa Backstreet Boysin konsertissa, musiikkitapahtumissa ja rennoilla illallisilla vuoden 2018 aikana. Cosmopolitanin haastattelussa Hailee puhui rakastumisesta, tosin mainitsematta koskaan ketään nimeltä.
”Kun rakastuu, huomaa pienimmätkin asiat itsestään. Olen sellainen, joka levittäytyy patjalle ja ottaa joka sentin tilaa. Nyt en enää halua tehdä niin. Haluan tehdä sinulle mahdollisimman paljon tilaa.”
Mutta se ei kestänyt. Joulukuussa 2018 Entertainment Tonight vahvisti heidän eronsa. Sen jälkeen Haileeta ei ole yhdistetty keneenkään.