Guanidiini

Guanidiini, orgaaninen yhdiste, jonka kaava on HN=C(NH2)2. Adolph Strecker valmisti sitä ensimmäisen kerran vuonna 1861 guaniinista, jota oli saatu guanosta, ja tästä nimi on peräisin. Yhdistettä on havaittu pieniä määriä erilaisissa kasvi- ja eläintuotteissa, mutta jotkin sen johdannaisista ovat laajalti levinneet ja niillä on huomattava merkitys erityisesti lihaskudoksen toiminnassa. Se on läheistä sukua urealle, joksi se muuttuu hydrolyysin avulla. Guanidiini valmistetaan helposti kalsiumsyanamidista. Kun tätä kuumennetaan vedellä, saadaan disyaanidiamidia, josta saadaan hyvä saanto guanidiinia, kun se fuusioidaan ammoniumsuolan kanssa.

Tiedetään monia muita synteesejä, joista jotkut – esimerkiksi tetranitrometaanin pelkistäminen ja ammoniakin vaikutus karbonyylikloridiin – antavat yksinkertaisen viitteen yhdisteen koostumuksesta. Guanidiini itsessään on väritön kiteinen kiinteä aine, joka imee itseensä vettä ja hiilidioksidia ilmasta, joten sitä ei ole helppo valmistaa puhtaana, mutta suolat, erityisesti karbonaatti ja nitraatti, kiteytyvät hyvin. Guanidiini on emäksenä paljon vahvempi kuin useimmat orgaaniset emäkset; sen vesiliuosten johtavuus lähestyy alkalihydroksidien johtavuutta, ja se muodostaa vakaita suoloja jopa niinkin heikkojen happojen kuin boorihapon ja piihapon kanssa. Se käyttäytyy vain yksihappoisena emäksenä ja muodostaa kationin – positiivisesti varautuneen ionin – joka voidaan kirjoittaa muotoonC(NH2)3+

W. Theilackerin vuonna 1935 tekemä röntgenkristallianalyysi jodidista osoittaa kuitenkin, että kaikki kolme typpiatomia ovat identtisesti sidoksissa ioniin ja sijoittuvat symmetrisesti tasoon hiiliatomin ympärille. Tämä johtuu kolmen rakenteen välisestä resonanssista, joka voidaan kirjoittaa osoittamalla positiivinen varaus kullekin kolmelle typpiatomille vuorotellen. Resonanssienergia aiheuttaa ionin stabiilisuuden ja siten yhdisteen voimakkaan emäksisen luonteen.

Johdannaisista nitroguanidiinia, jota saadaan vaikuttamalla rikkihappoa nitraattiin, on käytetty jonkin verran räjähteiden ainesosana; sen erityispiirre on räjähdyksessä syntyvä alhainen lämpötila. Aminoguanidiini ja substituoitu aminoguanidiini ovat välituotteita erilaisten väriaineiden ja muiden heterosyklisten yhdisteiden synteesissä.

Hanki Britannica Premium -tilaus ja hanki pääsy eksklusiiviseen sisältöön. Tilaa nyt

Kahdella aminohappojohdannaisella on merkittävää fysiologista mielenkiintoa. Arginiini eli 1-amino-4-guanidovaleriinihappo on proteiinien ja erityisesti protamiinien ainesosa, mutta sillä on myös tärkeä rooli eläinten typenerityksessä. Nisäkkäillä tämä erittyy suurelta osin ureana, joka syntetisoidaan maksassa ammoniakista ja hiilidioksidista useissa reaktioissa, joissa arginiini on välituotteena. Kreatiinia (metyyliguanidiinietikkahappoa) on nisäkkäiden lihaksissa suuria määriä, ja sen sisäinen amidi, kreatiniini, erittyy nisäkkäillä erityisesti kasvun aikana. Lihaksen supistumisen tiedetään saavan energiansa adenosiinitrifosfaatin entsymaattisesta hydrolyysistä, ja tiedetään myös, että yksi mekanismeista, joilla tämä aine muodostuu uudelleen lihaksessa, on kreatiinifosfaatin vaikutus. Guanidiiniryhmän merkitystä lihaksessa osoittaa myös se, että tietyt jäykkäkouristustyypit liittyvät itse guanidiinin tai metyyliguanidiinin esiintymiseen elimistössä. Muut guanidiinijohdannaiset ovat osoittautuneet hyödyllisiksi terapeuttisina aineina. Dekametyleenidiguanidiinilla (syntaaliini) ja siihen liittyvillä yhdisteillä on erityinen trypanosomeja tuhoava vaikutus. Sulfaguanidiinilla, joka on yksi sulfaniilamidijohdannaisista vähiten liukenevista, on suuri arvo bakteeriperäisen punataudin hoidossa. Klorguanidihydrokloridi, synteettinen malarialääke, on substituoitu biguanidi.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.