Tämä 52 hehtaarin ”herrasmiehen tila”, joka sijaitsee kallioisella jyrkänteellä Sakonett-joen yläpuolella, perustettiin osana paljon suurempaa tilakokonaisuutta jo vuonna 1657, kun Massachusettsin lahden siirtokunnasta karkotetut uskovaiset asuttivat alueen. Maa jaettiin hitaasti, ja John Barstow osti sen vuonna 1864. Vuotta aiemmin Barstow sai käsiinsä Robert Morris Copelandin Country Life -kirjan, joka käsitteli puutarhaviljelyä ja maisemanhoitoa ja joka vaikutti hänen ”koristellun tilansa” kehittämiseen. Pian maan hankkimisen jälkeen Barstow tilasi arkkitehti John Hubbard Sturgisin suunnittelemaan goottilaistyylisen talon sekä tallin ja navetan palkittua lypsykarjakarjaansa varten.

Vuosien mittaan maa on pysynyt edelleen saman perheen hallussa. Vuonna 1918 azorealainen maahanmuuttaja Frank Silvia aloitti 61 vuotta kestäneen työsuhteensa tilalla ja toimi maanviljelijänä ja tilanhoitajana. Vuonna 1982 omistajat muuttivat maitotilan kaupalliseksi viinitilaksi; talli muutettiin maistelutilaksi ja talo kunnostettiin. Maalauksellinen ajoväylä laskeutuu jyrkänteelle ja kulkee useiden porttien kautta maatalouspeltojen ja metsiköiden halki ennen kuin se päättyy historialliseen taloon, jota ympäröivät veistetyt pensasaidat. Dramaattiset näkymät joelle ja ympäröivään maaseutumaisemaan avautuvat avoimelta nurmikolta ja niityltä, jota täsmentävät varttuneet puut viiniköynnösrivien keskellä. Greenvale Vineyard merkittiin vuonna 1980 National Register of Historic Places -luetteloon.