Glenn Reynolds syntyi joskus vuonna 1853, todennäköisesti Albanyn tienoilla Texasissa. Hän palveli lapsisotilaana Yhdysvaltain sisällissodan aikana suojellen rajaseudun siirtokuntia komanssien ryöstöretkiltä, kun vanhemmat kapinalliset ottivat yhteen unionin armeijan kanssa.
Komanssien sotien jälkeen Reynolds osallistui karjanajoihin Teksasista Kansasiin, kunnes hänet valittiin Throckmortonin piirikunnan sheriffiksi vuonna 1885. Hänen valintansa johtui ainakin osittain hänen näkyvästä perheestään, joka omisti karjayhtiön Albanyn lähellä. Noin vuonna 1887 Reynolds ja hänen perheensä suuntasivat lounaan halki ajamalla 3 000 nautaeläintä ja 200 hevosta Bowien asemalle Arizonan territoriossa. Sen jälkeen hän otti oman osuutensa karjasta ja asettui asumaan tilalle Pleasant Valleyhin, joka oli levotonta aluetta Tonto Basinin sotana tunnetun ajan riitelevien uudisasukkaiden välillä. Tänä aikana Edwin Tewksbury syytti Reynoldsia Al Rosen tappamisesta haulikolla 1. marraskuuta 1887. Kahdeksan tai yhdeksän naamariin ja päällystakkiin pukeutunutta miestä tappoi Rosen Houdonin tilalla, joka oli yksi kolmesta Grahamin perheen omistamasta tilasta. Piirikunnan kuolinsyyntutkija totesi myöhemmin, että Rosen kasvojen haavat näyttivät aiheutuneen hauleista. Kun tilanne Pleasant Valleyssa kävi sietämättömäksi, Reynolds muutti perheensä Globeen, jossa hänet valittiin sheriffiksi marraskuussa 1888.
Vuonna 1889 joukko vankia oli kuljetettava Globessa Yuman aluevankilaan, mukaan lukien Apache Kid, Pas-Lau-Tau ja muut San Carlosin kapinaan vuonna 1887 osallistuneet; sekä meksikolainen hevosvaras nimeltä Jesus Avott. Matkan ensimmäinen osa vaati postivaunumatkan Casa Grandeen, jossa vangit nousivat Yumaan menevään junaan. Reynolds määrättiin johtamaan kulkuetta, ja hänellä oli seuranaan sheriffi William A. Holmes ja vaununkuljettaja Eugene Middleton. Marraskuun 1. päivänä 1889 Reynolds lähti Globesta Casa Grandeen. Seurue pysähtyi ensimmäiseksi yöksi Kelviniin Arizonassa Gila-joen varrella ja lähti sitten varhain seuraavana aamuna kohti Casa Grandea. Koska Reynolds pelkäsi, että Kelvin Grade -nimellä tunnetun tien varrella oleva rinne olisi liian jyrkkä, jotta hevoset voisivat vetää vankeja täynnä olevia vaunuja ylös, hän päätti, että kun he saavuttaisivat rinteen, vangit otettaisiin ulos vaunuista ja marssitettaisiin ylös jalan. Kaikilla vangeilla oli käsiraudat, ja jokainen pari oli kiinnitetty toisiinsa. Vain Avott oli yksin. Apache Kidiä ja yhtä muuta miestä pidettiin tähän liian vaarallisina, joten heidät jätettiin sisälle.
Kun seurue saapui Kelvin Gradeen, lainvalvojat tekivät niin kuin oli suunniteltu. Reynolds määräsi Middletonin kulkemaan vaunuilla vankien edellä ja pitämään Kidiä silmällä, kun taas hän ja Holmes vahtivat jäljellä olevia vankeja. Polun jyrkässä mutkassa apassit toteuttivat pakonsa. Kaksi kahlituista luopioista hyökkäsi Reynoldsin kimppuun ja kaksi muuta Holmesin kimppuun. Kamppailussa Pas-Lau-Tau kaappasi kiväärin yhdeltä vartijoista ja ampui Reynoldsin tappaen hänet. Sekasorron aikana Holmes kuoli sydänkohtaukseen, ja Middletonia ammuttiin, kun hän yritti estää Apache Kidiä pakenemasta. Avott piiloutui pusikkoon, mutta kun apassit pakenivat, Avott hälytti viranomaiset, minkä vuoksi hänet armahdettiin. Middletoniin osunut luoti meni hänen suunsa läpi ja niskasta ulos, mutta hän selvisi hengissä. Kun Avott oli hälyttänyt paikallisen karjankasvattajan, joka antoi hänelle hevosen ratsastettavaksi, Middleton sai takaisin tarpeeksi voimia kävelläkseen takaisin Kelviniin, kun hän huomasi, että vaunujensa tai hevosen päälle kiipeäminen oli mahdotonta.
Apassit ryöstivät Reynoldsin ja muut ennen kuin he lähtivät pois, ja Apache Kid jopa pelasti Middletonin hengen, kun eräs toinen luopio halusi murskata kuskin pään kivellä. Sää oli tuona päivänä kylmä, joten Reynoldsilla oli takki ja hanskat. Takki esti Reynoldsia tarttumasta pistooliinsa, kun hän tarvitsi sitä, ja käsineet estivät apasseja varastamasta hänen kultasormustaan. Sormus annettiin myöhemmin Reynoldsin vaimolle, kun hänet haudattiin Globessa hänen poikansa viereen, joka oli kuollut joskus aiemmin.
Murhien jälkeen Yhdysvaltain armeija käynnisti kampanjan karkureiden kiinniottamiseksi, ja lokakuuhun 1890 mennessä kaikki paitsi Apache Kid oli saatu kiinni. Samana vuonna meksikolaiset maalaismiehet tappoivat myös vanhan luopion jossain Pohjois-Meksikossa. Reynoldin pistooli ja kello löytyivät apassilta ja luovutettiin myöhemmin hänen perheelleen.