Tässä vaiheessa oli epäselvää, mihin Siegel oli menossa urallaan – monet elokuvaohjaajat olivat siirtyneet televisioon palaamatta koskaan elokuviin – mutta hänen kaksi seuraavaa projektiaan vastasivat tähän kysymykseen pätevästi. Madigan (1968) oli kiistatta 1960-luvun paras poliisiprosessi, jossa Richard Widmark teki ylistetyn suorituksen murhaajaa etsivän etsivän nimiroolissa; huomionarvoisia olivat myös Fonda poliisipäällikkönä ja Inger Stevens Madiganin vaimona. Vuonna 1968 Siegel ohjasi myös Coogan’s Bluff -elokuvan, joka teki Clint Eastwoodin tunnetuksi amerikkalaiselle yleisölle sen jälkeen, kun hän oli työskennellyt ulkomailla ohjaaja Sergio Leonen kanssa ”spagettiwesternien” parissa. Tässä toimintaelokuvan klassikossa Eastwood esitti lakonista arizonalaista apulaisseriffiä, joka lähetetään New Yorkiin luovuttamaan paennut murhaaja. Epävarmoja moraalikäsityksiä omaavasta yksinäisestä luopujasta tuli yleinen hahmo Siegelin elokuvissa. Seuraavassa projektissaan hän korvasi Robert Tottenin elokuvassa Death of a Gunfighter (1969), jossa Widmark oli jälleen mukana. Sekä Siegelin että Tottenin nimet kuitenkin poistettiin elokuvasta, ja se julkaistiin nimellä Allen Smithee – tavallinen salanimi ohjaajansa hylkäämälle teokselle.

Siegel liittyi sitten uudelleen yhteen Eastwoodin kanssa useissa elokuvissa. Kaksi muulia sisar Saralle (Two Mules for Sister Sara, 1970) oli melko omituinen lännenelokuva, jossa Eastwood näytteli cowboyta, joka pelastaa nunnaksi tekeytyvän prostituoidun (Shirley MacLaine) kolmelta potentiaaliselta raiskaajalta; se perustui Budd Boetticherin tarinaan. Seuraava oli The Beguiled (1971), epätavallinen psykologinen draama, joka sijoittuu Yhdysvaltain sisällissodan loppupuolelle. Eastwood esitti haavoittunutta unionin sotilasta, jonka saapuminen tyttöjen sisäoppilaitokseen etelässä johtaa jännitteisiin ja lopulta murhaan. Amerikkalainen yleisö hylkäsi goottilaisen elokuvan aluksi, vaikka se osoittautui suosituksi Euroopassa. Myöhemmin vuonna 1971 yhdysvaltalaiset elokuvakävijät kuitenkin katsoivat sankoin joukoin Likainen Harry -elokuvaa, joka oli luultavasti Siegelin tunnetuin elokuva (joskaan ei välttämättä hänen ihailluin). Se nosti Eastwoodin supertähteyteen 1970-luvun antisankarina. Hän esitti Harry Callahania, kovaa San Franciscon poliisia, joka jahtaa sarjamurhaajaa. Jotkut kriitikot paheksuivat väkivaltaa, mutta Likainen Harry johti neljään tuottoisaan jatko-osaan, joista tosin yksikään ei ollut Siegelin ohjaama.

Siegel teki seuraavaksi Charley Varrickin (1973), huippuluokan trillerin, jossa Walter Matthau näyttelee palkkamurhaajaa pakenevaa pikkuryöstäjää, joka on tietämättään varastanut mafian rahaa pankkiryöstön aikana. Siegel uskaltautui vakoilun pariin elokuvassa The Black Windmill (1974), jonka pääosassa Michael Caine näytteli vakoojaa, jonka poika kidnapataan. Ohjaaja tuntui kuitenkin olevan epävarma genren kanssa, ja loppu oli pettymys. Siegel toipui The Shootistista (1976), elegisestä lännenelokuvasta, joka oli viimeinen John Waynen tekemä elokuva. Wayne näytteli syöpään kuolevaa pyssymiestä, joka kuoli syöpään liittyviin komplikaatioihin vuonna 1979. Muun muassa James Stewartin, Lauren Bacallin, Richard Boonen, Hugh O’Brianin ja John Carradinen näyttelijäkaarti oli erityisen huomionarvoinen, ja jotkut kutsuvat elokuvaa Siegelin parhaaksi saavutukseksi. Telefon (1977) ei ollut samaa luokkaa, mutta Peter Hyamsin tilalle tullut Siegel onnistui silti luomaan vankan, joskin monimutkaisen vakoiludraaman, jossa Charles Bronson teki ikimuistoisen suorituksen KGB:n agenttina.

Escape from Alcatraz (1979) oli vahvempi, Eastwoodille ensiluokkainen kulkuneuvo, joka perustui tosielämän vangin Frank Morrisin vuoden 1962 pakoon Alcatrazin saaren vankilasta. Vaikka elokuva on ehkä tarpeettoman pitkä, se saa voimaa ankaruudestaan. Siegelin kaksi viimeistä elokuvaa olivat kassatappioita. Rough Cut -elokuvassa (1980) Burt Reynolds näytteli tyylikästä jalokivivarasta; Siegel oli viimeinen useista ohjaajista, jotka työskentelivät elokuvan parissa. Komedia Jinxed! (1982), jossa Bette Midler näytteli laulajaa, joka vehkeilee blackjack-jakajan (Ken Wahl) kanssa tappaakseen uhkapeluripoikaystävänsä (Rip Torn). Siegel jäi sen jälkeen eläkkeelle.

Siegelin omaelämäkerta A Siegel Film (1993) julkaistiin hänen kuolemansa jälkeen. Kirjan esipuheen kirjoitti Eastwood, joka piti Siegeliä mentorina. Sen lisäksi, että Siegel auttoi häntä vakiinnuttamaan asemansa ikonisena näyttelijänä, hän vaikutti voimakkaasti Eastwoodin ohjaustyyliin.

Michael BarsonEncyclopaedia Britannican toimittajat