Bergströmin tarina alkoi vuonna 1999, kun Josh ja Caroline palasivat Willamette Valleyyn, jossa Joshin vanhemmat olivat kylväneet ja kyntäneet reheviä viherkasveja elvyttääkseen maaperää ja valmistellakseen maata viiniköynnöksille. Ensimmäisenä Ranskasta paluuvuotenaan Josh istutti viiniköynnöksiä ja osti rypäleitä muilta viinitarhoilta tehdäkseen ensimmäisen Bergström-viinivuoden. Hän hankki hedelmiä muilta viinitarhoilta vuoteen 2001 asti, jolloin hän valmisti ensimmäiset viininsä käyttäen perheensä viinitarhojen rypäleitä. Tilalla on yli 36 hehtaaria viiniköynnöksiä, joista kaikki ovat luonnonmukaisesti viljeltyjä. Lisäksi vuodesta 2000 lähtien viljely on ollut biodynaamista, ja tulokset ovat tehneet vaikutuksen, sillä niissä on havaittavissa ylimääräistä elinvoimaa ja raikkautta.

Joshin viinitarhaan panostama työmäärä on yksi tärkeimmistä syistä siihen, että viinit ovat niin vaikuttavia. Kymmenen kuukautta vuodesta hän on päivät pitkät traktorinsa selässä hoitamassa viinitarhoja. Hänen lähestymistapansa on huolellinen ja pikkutarkka, ja se on inspiroinut monia alueen nuoria viinintekijöitä.